1940-1949

1940
Babe Tancrede a "Daytona 200" bajnokságon első helyezést ér el H-D WLDR motorkerékpárján.

1941
Amerika belép a II. világháborúba. A kereskedelmi motorgyártást felfüggesztik, a gyártás katonai felhasználásra áll át. A szerviziskolában ismét katonák töltik meg a padokat.
Megjelenik az "FL" széria.

1942
A hadsereg részére gyártott motorkerékpárok mellett legyártják a sivatagi használatra specializált, boxer motoros XA750 modellt. Az Észak-Afrikai kivonulás után felbontják a szerződést, összesen 1011 db XA modellt gyártottak le.

1943
A Harley-Davidson megnyeri az első "E" kitüntetést a hadseregtől a hadszíntéren bizonyított kiválósága miatt. Sokak ez alkalommal bizonyosodtak meg a Harley-Davidson kiválósága felől, amit nem feledtek el hazatérésük után sem.

1945
A II. világháború befejeződik, ekkorra a Harley-Davidson 90000 WLA modellt gyártott le katonai használatra. A H-D gyár novemberben visszatér a kereskedelmi modellek gyártására.

1946
Bemutatják a 737 köbcentiméteres (45 köbhüvelyk) Flathead WR típusú versenymotort, mely a legjobbnak bizonyul azok közül, amit valaha építettek.

1947
Az évi dealer találkozó résztvevői egy "titkos" vasúti utazáson vesznek részt, ami az új Capitol Drive-i telephelyen ér véget. A telephelyen korábban egy légcsavargyár volt, amit a háború alatt állítottak üzembe. Az elkészült gyárat szerelőüzemként hasznosítják, és innen küldik át az elkészült alkatrészeket a Juneau Ave sugárúti telephelyre összeszerelés céljából.

A Harley-Davidson megkezdi a klasszikusnak minősülő fekete bőrdzsekik árusítását.
Jimmy Chann sorozatban 3 alkalommal kerül ki győztesen az AMA nemzeti bajnokságon.

1948
Új vonásokkal bővültek az 1000 köbcentiméteres (61 köbhüvelyk) és 1213 köbcentiméteres (74 köbhüvelyk) motorok, beleértve az alumínium hengerfejeket és hidrotőkéket is. Szintén újdonság a krómozott szelepfedél alakja is, mely egy darabból készült és leginkább egy süteményes tepsire hasonlított, ezért a "Panhead" becenevet kapta.
Elkezdődik az amerikai könnyűsúlyú motorkerékpárok gyártása az "S" modellel, mely különböző változatait 1966-ig forgalmazzák.

1949
Megjelenik a hidraulikus első villa az új Hydra-Glide modellen.