1910-1919

1910
Nyilvánosságra hozzák a már jól ismert "Bar & Shield" logot, melyet egy évvel később a Szabadalmi hivatalban levédetnek.
Ebben az évben 7 különböző versenyszámban, a megbízhatósági próbákon és egyéb versenyeken első helyezést elért versenyzők H-D motorkerékpáron versenyeznek.

1911 1929-ig
Az "F-head" motor lesz a Harley-Davidson igáslova.

1912
Elkezdődik Milwaukee-ban a Juneau Avenue úton lévő Harley-Davidson gyár átépítése, mely átalakul egy hatemeletes épületté, ahol a tartozékok és kiegészítők gyártására egy külön részleget alakítanak ki. Ekkora a H-D kereskedők száma országos szinten meghaladja a 200-at.
A Harley-Davidson gyár motorokat exportál Japánba, és ezzel elkezdődik a külföldi értékesítés.

1913
Megalakul a versenyágazat szakosztály, élén William S. Harley versenymérnökkel és William Ottaway segéd-mérnökkel.

1914
Megjelennek az oldalkocsik a H-D motorkerékpárokhoz, és ugyanekkor piacra kerülnek a kuplung és fékpedálok az "F-head" egy, illetve kéthengeres motorokhoz.

A H-D motorvállalat hivatalosan is belép a motorversenyzésbe. Az első motorversenyző a vállalatnál William S. Harley. Pár rövid év alatt a Harley-Davidson csapata nem hivatalosan a "Bontóbrigád" (Wrecking Crew) becenevet kapja a sportágban nyújtott hihetetlen sikerei miatt.

1915
A Harley-Davidson motorkerékpárok már botváltóval is megvásárolhatók, melyeken a primer és szekunder hajtás ugyanarra az oldalra kerülnek.

1916
Az Enthusiast folyóirat, a világ egyik legrégebbi és folyamatosan működő motoros magazinja megkezdi tevékenységét.

1917
Ebben az évben legyártott H-D motorok egyharmada az Amerikai Hadsereg részére kerül értékesítésre. Júliusban megépül a H-D szerelőiskola, ahol a H-D gyár megfelelő szakosztálya katonai szerelőket képez ki.

Elkezdődik a Harley-Davidson kerékpárok értékesítése a motorkerékpár dealer hálózatán keresztül. Az alkatrészek egy részét Dayton-ból (Ohio állam) a Davis Sewing Macine Co. gyár szállítja.

Az első világháború idején eladott H-D motorkerékpároknak több mint a fele az Amerikai Hadsereg használatában kerül. Az amerikai hadsereg 20.000 motorkerékpárt használt a hadszíntéren, melyek közül a legtöbb Harley-Davidson volt. A fegyverszünet aláírását követően az első amerikai Roy Holtz tizedes a H-D motorkerékpárján lépi át Németország határát

1919
Bemutatják a kéthengeres, 600 köbcentiméteres (37 köbhüvelyk) � hosszában fekvő � boxer Sport motort, ami a tengerentúl nagy érdeklődést vált ki a különleges hengerelhelyezés és a motor halk járása miatt.