1920-1929

1920
A Harley-Davidson a világ legnagyobb motorkerékpár gyártójává válik, 67 országban több, mint 2.000 kereskedő forgalmazza a H-D motorokat.

Leslie "Red" Parkhurst 23 sebességi rekordot dönt meg az 1000 köbcentiméteres (61 köbhüvelyk) motorkerékpárjával. Ebben az időben elkezdték használni a "hog" becenevet. Minden H-D versenyző a megnyert futam után, a tiszteletkört egy malaccal teszi meg, ami a csapat kabalája lesz.

1921
Megjelenik az 1213 köbcentiméteres (74 köbhüvelyk) motorblokk a JD és FD modellekhez. Eközben a H-D mind a nyolc nemzeti motorverseny "National Championship" résztvevője.

1925
Minden H-D modellt ellátnak csepp alakú üzemanyagtartállyal és meghatározzák a későbbi modellek alapvető külső megjelenési stílusjegyeit. Joe Petrali a Harley-Davidson legsikeresebb "Dirt-Track" versenyzője és rövid időn belül minden idők egyik legsikeresebb versenyzőjeként válik közismertté.

1926
Ismét elkezdik az egyhengeres motorok értékesítését 1918-óta. Az "A", "AA", "B" és "BA" modellek oldalszelepelt és felülszelepelt változatban is megvásárolhatók.

1928
Az első "two cam" két vezérműtengellyel ellátott motorblokk piacra kerül a "JD" modellekben. A motorkerékpár 140-160 km/h (85-100 mérföld) sebességre képes. Az összes H-D modellt első fékkel szerelik fel.

1929
A "D" modellt ellátják a 737 köbcentiméteres (45 köbhüvelyk) V-twin motorblokkal, melyet később Flatheadnek neveznek el. A motorblokk annyira megbízhatónak bizonyul, hogy annak különböző változatait 1972-ig használják a különböző H-D modelleken.