1903-1909

1903
A 21 éves William S. Harley és a 20 éves Arthur Davidson bemutatja a közönségnek az első Harley-Davidson motorkerékpárt. A motorkerékpárt versenymotornak tervezték 9,65 cm-es (3-1/8 hüvelyk) furattal, 8,89 cm-es (3-1/2 hüvelyk) lökethosszal. A "gyár" mindössze egy 14 négyzetméter (10x15 láb) alapterületű kis fakunyhóból állt, melyre a " Harley-Davidson Motor Company" felirat volt felvésve. A csapathoz hamarosan csatlakozik Arthur Davidson bátyja Walter.
William S. Harley és Arthur Davidson egyik régi iskoláskori barátja, a Milwaukee-i Henry Meyer megvásárol egy 1903-as modellt.

A Chicago-i C.H. Lang megnyitja az első Harley-Davidson márkakereskedést, ahol értékesítik az első három legyártott motor egyikét.

1905
Július 4.-én H-D motorkerékpár nyeri meg a 24 km-es (15 mérföld) motorversenyt
Chicago-ban, 19:02 időeredménnyel. Ugyanekkor Milwaukee-ban szerződtetik a Harley-Davidson gyár első alkalmazottját.

1906
Milwaukee-ban megépül a Chesnut St., mai nevén ismert Juneau Avenue út mentén az új 208 négyzetméteres (28x80 láb) alapterületű gyár. Az alkalmazottak létszáma 6 főre emelkedik, és megjelenik az első motorkerékpár katalógus is.

1907
Villiam A. Davidson, Artur és Walter Davidson bátyja felmondja csoportvezetői állását a Milwaukee-i vasúti műveknél, és csatlakozik a vállalathoz.

A Harley-Davidson vállalat szeptember 17.-én részvénytársasággá alakul. A raktárkészlet feloszlik négy egyenlő részre az alapítók között, és az alkalmazottak létszáma 18 főre emelkedik. A gyár mérete megduplázódik, és elkezdődik a viszonteladók utáni hajsza, a célterület New England.

1908
Walter Davidson eléri a kitűnőnek számító 1000 pontot az Amerikai Motorkerékpár Szövetség által rendezett megbízhatósági és minőségi versenyen. Három nappal a verseny után Walter megdönti a FAM gazdaságossági rekordot, 303 km-t (188,234 mérföld) tesz meg 3,7 liter (1 gallon) üzemanyaggal (1,25l/100km). A Harley-Davidson megbízhatóságának híre szélsebesen terjedni kezd és megtörténik az első rendőrségi motorkerékpár forgalomba-helyezése Detroit-ban.

1909
A 6 éves Harley-Davidson bemutatja az első V-Twin motorblokkot. A 811 köbcentiméteres (49,5 köbhüvelyk) lökettérfogattal előállított motor 7 lóerő leadására képes. A 45 fokban elhelyezett hengerek hamar szimbólummá válnak a Harley-Davidson történetében. Ugyanekkor megjelennek az első motorkerékpár kiegészítők.