1990-1999

1990
A Fat Boy közvetlenül a bemutatása után a motorok formatervezésének modern legendájává válik.

1991
York-ban (Pennsylvania állam) elkészül a 31 millió dollárt érő korszerű fényezőüzem, mely teljes működését 1992-ben kezdi el.
Bemutatkozik a Dyna modellcsalád az FXDB Dyna Glide Sturgis-el.

1992
A Harley-Davidson kisebb részesedést szerez a Buell motorkerékpárgyárból. Erik Buell ösztönözte a gyárat, hogy H-D Sportster motorblokkal felszerelt amerikai sportmotorokat gyártsanak.

1993
Harley-Davidson fennállásnak 90-ik évfordulóját ünnepli Milwaukee-ban. A motoros-parádén 100.000 motoros vesz részt.

1994
A Harley-Davidson belép a Superbike versenyzésbe, a folyadékhűtéses DOHC rendszerű VR1000 motorjának bemutatásával.

1995
Bevezetik a klasszikus stílusú FLHR Road King modellt.
Az Electra Glide Ultra Classic modellt első-injektorral szerelik fel.

1996
Megnyílik a tartozékokat és kiegészítőket elosztó központ Franklin-ben. 1997-re az egész raktárkészlet ebbe a 2322 négyzetkilométer (250.000 négyzetláb) alapterületű épületbe kerül, a korábbi Juneau Avenue-i telepről.

1997
Milwaukee-ban a Capitol Drive-on lévő gyárépület mellett egy 2015 négyzetkilométer (217.000 négyzetláb) alapterületű Termékfejlesztési Központ nyílik, ami Willie G. Davidson nevét viseli, aki az egykori cégalapító William A. Davidson unókája.

A Capitol Drive-on üzemelő gyár növeli kapacitását azáltal, hogy a Menomonee Falls-ban megvásárolt üzemben áthelyezik át az FL motorblokkok és sebességváltók gyártását. A Sportster motorblokkok és váltók, valamint az alkatrészek gyártási helye nem változik.
Az új 3065 négyzetkilométeres (330,000 négyzetláb) gyár Kansas City-ben legyártja az első Sportster motort.

1998
A H-D fennállásának 95-ik évfordulóját ünnepli Milwaukee-ban, ahol 140.000 motoros parádézik. Megnyílik az első külföldön létesített összeszerelő üzem Manaus-ban, Brazíliában.
A Harley-Davidson felvásárolja a fennmaradó tulajdonrészt a Buell Motorcycle Company motorgyártó vállalatból, és a gyár élére kinevezi Erik Buell-t elnöknek.
1999 A motorblokkot minden 1999-es évjáratú FL és FXD modellen lecserélik Twin Cam 88-as típusra. A Buell gyár bemutatja az egyhengeres Blast típusú motorkerékpárt, mely nagyon jó kritikákat kap